Stereochemie in SMILES

Am tetraedrischen Kohlenstoffatom

Die Stereochemie kann auch in der SMILES Notation ausgedrückt werden. In Abhängigkeit der Anordnung der Atome im oder entgegen dem Uhrzeigersinn, wird das Stereozentrum im SMILES-Code mit @ bzw. @@ spezifiziert. Die Atome um dieses Stereozentrum werden daher in der Reihenfolge der Atomsymbole zugeordnet, gefolgt vom Identifizierungsmerkmal @ oder @@. Beim Lesen des SMILES-Codes von links beschreiben die drei Atome hinter dem Identifizierungsmerkmal das Stereozentrum (die eckige Klammer zeigt eine Verzweigung an). Die Reihenfolge dieser drei Atome ist nur von der Schreibabfolge abhängig und unabhängig von den Prioritäten.

Stereochemie am tetraedrischen Kohlenstoffatom

An Doppelbindungen

Stereoisomerie an Doppelbindungen wird in SMILES durch "/" und "\" gekennzeichnet. Die Identifizierungsmerkmale spezifizieren die relative Richtung der verbundenen Atome an der Doppelbindung und wirken wie eine Umrahmung. Dabei schließen die Identifizierungsmerkmale die Atome der Doppelbindung in paralleler oder entgegengesetzter Richtung ein, wodurch es nur Sinn macht, beide Symbole im Code zu verwenden.

Stereochemie an Doppelbindungen

Beispiel

Es gibt mehrere mögliche Darstellungen von cis/trans-Isomeren, da die Symbole (Identifizierungsmerkmale) in mehreren Schreibweisen kombiniert werden können.

Die Stereochemie von (2R,3E,5Z)-2-Hydroxy-3,5-heptadien-nitril kann in der SMILES-Notation mit Hilfe von @ und (Back-)Slashes ausgedrückt werden

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:54 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie