Stereochemie an Doppelbindungen

Zuordnung der Deskriptoren

Prinzipiell ist die Methode zur Bestimmung des Stereodeskriptors an Doppelbindungen ähnlich der, die beim tetraedrischen Kohlenstoff-Atom angewendet wird. Wiederum muss die Permutations-Matrix aufgestellt und mit einem Referenzisomer korreliert werden. Zu diesem Zweck wird die Doppelbindung zuerst in zwei monozentrische Einheiten getrennt werden, bevor die Skelette und die Liganden von beiden Teilen nummeriert werden.

Elementarschritte um die Stereochemie an einer Doppelbindung mit Hilfe eines Deskriptors zu beschreiben: Die Doppelbindung wird in zwei Teile getrennt. Beide Teile werden wiederum in Skelett- und Liganden-Anteil separiert und anschließend unabhängig voneinander nummeriert. Das Skelett wird duch fette, schwarze Indizes gekennzeichnet, die Liganden durch kursive, rote Indizes.

Beide Einheiten stellen das jeweilige Referenz-Isomer dar, dessen Permutations-Matrix den Deskriptor (+1) bekommt.

Die Permutations-Matrizen des Referenzisomers (Zuordnung) und die Referenz-Deskriptoren für Doppelbindungen

Da aber die Doppelbindung starr ist, können die beiden monozentrischen Einheiten nicht gegeneinander rotiert werden. Für die Doppelbindung ist daher ein einziger Deskriptor (P_{Doppelbindung}) aus den beiden Deskriptoren der monozentrischen trigonalen Einheiten (P_tri) zu ermitteln; hier durch Multiplikation:

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:54 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie