Rotationslisten

Die Beschreibung der Stereochemie durch Rotationslisten wurde 1990 von Cook und Rohde für das Standard Molecular Data- (SMD-) Format eingeführt. Hierbei werden grundlegende geometrische Anordnungen von Atomen (z.B. tetraedrisch, oktaedrisch, etc.) um ein Stereozentrum in einer Liste vordefiniert. Zusätzlich werden auch die Atome in diesen Stereoelementen mit Zahlen in einer vordefinierten Weise gekennzeichnet.

Eine Auswahl an stereochemischen Anordnungen die in einer Rotationsliste beschrieben werden können

Jede stereochemische Struktur kann somit durch die Angabe des Stereoelements und der dazugehörenden Atomnummerierung, der sogenannten Rotationsliste beschrieben und erkannt werden. Diese Angaben sind z.B. im "STEREO"-Block des SMD-Formats abgelegt. Die kompakte und erweiterbare Darstellung der Rotationslisten kann zusätzlich Information enthalten, wie z.B. Spezifikation der Geometrie, oder ob eine Konfiguration absolut, relativ oder racemisch ist.

Die Rotationsliste eines tetraedrischen Kohlenstoffatoms im "STEREO"-Block (rechts), eingebunden in der Bindungsliste eines SMD-Files

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:54 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie