Chinone enthalten zwei C=O-Gruppen die in einem Sechsring durch konjugierte
Doppelbindungen verbunden sind. Die C=O-Gruppen können in Para- oder
in Ortho-Stellung zueinander stehen. Chinone weisen keine Aromatizität
mehr auf, sondern man spricht von einem chinoiden System.
 |
 |
 |
 |
1,4-Benzochinon
(para-Chinon) |
1,2-Benzochinon
(ortho-Chinon) |
Anthrachinon |
4-Cyclopenten-1,3-dion
(kein Chinon) |
Die C=O-Gruppen der Chinone lassen sich leicht wieder zu OH-Gruppen reduzieren
(reversible Reaktionen). Das Redoxpotential einer Verbindung hängt von
deren Substituenten ab. Fehlen die konjugierten Doppelbindungen oder ist der
Ring kleiner, liegt kein chinoides System vor.
In der Zelle wird dieses Prinzip durch Ubichinon als Redox-System
in der Atmungskette ausgenutzt.
