Verbindungen, bei denen anstelle der OH-Gruppe ein anderer polarer Rest an das Carbonyl-C gebunden ist, werden Carbonsäurederivate genannt. Die Hydrolyse der Derivate führt zur entsprechenden Carbonsäure.

Nucleophile können das Carbonyl-C-Atom der Carbonsäurederivate angreifen. Die Reaktivität der Carbonsäurederivate gegenüber Nucleophilen ist in der Grafik dargestellt. Sie nimmt im Uhrzeigersinn ab. Ein Ester kann also zum Beispiel durch die Reaktion eines Carbonsäure-Chlorids mit einem Alkohol als Nucleophil hergestellt werden.

Zur Veranschaulichung soll die Reaktion des Thioesters Acetyl-Coenzym A zu einem Ester betrachtet werden. Cholin greift als Nucleophil (Hydroxyl-Gruppe) an.

Die Reaktion ist enzymkatalysiert. Acetylcholin dient zur Übertragung von Nervenimpulsen von einer Nervenzelle auf die andere.

© Prof. Dr. J. Gasteiger, S. Spycher, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 25 13:32:19 2002 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie