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  Aldol-Kondensation

Die Aldol-Kondensation ist eine wichtige Reaktion, um zwei kürzere Kohlenstoffketten zu einer längeren zu verknüpfen. Dieser Reaktionstyp wird im Stoffwechsel zum Aufbau von C-Gerüsten verwendet. Die zwei Hauptschritte der Reaktion sind: Addition und Kondensation. Am Beispiel Acetaldehyd sollen die beiden Schritte formal betrachtet werden.

Aldol-Addition

Formal wurde ein Acetaldehyd mit dem a-C-Atom an das Carbonyl-C-Atom eines zweiten Acetaldehyds addiert. Die Reaktion wird durch starke Basen katalysiert. Das Produkt, allgemein "Aldol" genannt, enthält eine Aldehyd- (" -al") und eine Alkohol-Gruppe (" -ol"). In der Reaktion wurden zwei C2-Ketten zu einer C4-Kette verlängert.

Im zweiten Schritt wird Wasser eliminiert. Aus dem Aldol entsteht ein Aldehyd mit einer C=C-Doppelbindung zwischen C-2 und C-3.

Kondensation

© Prof. Dr. J. Gasteiger, S. Spycher, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 25 13:32:19 2002 GMT
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