Fingerprints

Ein Fingerabdruck einer chemischen Struktur versucht ein Molekül anhand spezifischer Charakteristika zu identifizieren. Im Strukturschlüssel lassen sich Fragmente chemischer Strukturen codieren. Hierbei werden Fragmente in einer Struktur als Abfolge von 0 und 1 dargestellt (Bitstring). 0 bedeutet daß das Fragment nicht in der Struktur vorhanden ist, bei 1 ist das Fragment mindestens einmal vertreten. Typische Längen von Fingerprints sind 150-2500 Bits. bei gleicher Größe von Bitlänge und Anzahl an Fragmenten in der Bibliothek ist eine 1:1 Korrelation zwischen Fragment und Bit im Fingerprint möglich. Falls eine Struktur nur wenige definierte Fragmente besitzt, werden auch nur wenige Bits gesetzt.

In diesem Beispiel stehen in der Bibliothek nur -NH2 und -C=O als Fragmente zur Verfügung. Ein Binärcode könnte somit folgendermassen ausschauen:

"Hashed Fingerprints"

Bei diesem Verfahren werden alle Bindungswege im Molekül von einem Atom bis zu mehreren Bindungslängen (z.B. sieben) abgelaufen und virtuell "zerhackt = hashed". Hierbei erhält man Information über die Substrukturen des Moleküls aber auch über dessen internen Beziehungen. Jedes erhaltene Fragment wird im Bitstring mit 1 ausgewiesen. Der so erhaltene Fingerprint kann jedoch aufgrund des Algorithmus Kollisionseinträge enthalten. Der Vorteil gegenüber dem "normalen" fragmentbasierten Fingerprint ist, dass keine Fragmente vordefiniert werden müssen und somit eine bessere Beschreibung der Struktur erhalten wird. Allerdings ist durch den Wegfall der Fragmentbibliothek keine direkte Korrelation eines Biteintrages mit einer Substruktur möglich.

Dieser Fingerprint wurde durch Hashing erhalten, wobei in der Abbildung nur ein Teil aller Substrukturen aufgeführt ist. Das Sternchen markiert eine Adresskollision des Bitstrings, die aufgrund des Algorithmus entstanden ist.

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:53 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie