Der Morgan Algorithmus

Dieser Kanonisierungs-Algorithmus wurde 1965 von H.L. Morgan entwickelt. Darin werden alle gleichartigen Atome einer Verbindung klassifiziert und nummerierungs-invariante Atome herausgesucht. Die Klassifizierung erfolgt iterativ unter Berücksichtigung der jeweiligen Nachbarschaft eines Atoms (sog. Extended Connectivity (EC)). Aufgrund festgelegter Regeln, erzeugt der Morgan Algorithmus eine eineindeutige Nummerierung der Atome in einer Verbindung.

Der Morgan-Algorithmus erzeugt eine eineindeutige Nummerierung in Phenylalanin

Zwei Aspekte des Algorithmus spielen in der Strukturcodierung eine wichtige Rolle:

• eineindeutige Codierung: Ein Molekül mit n Atome besitzt n! unterschiedliche Nummerierungsmöglichkeiten. Zum Beispiel kann eine Verbindung mit 12 Atomen durch ca. 0,5 Milliarden Bindungslisten (CT) dargestellt werden. Der Morgan Algorithmus reduziert alle Bindungslisten mit unterschiedlich nummerierten Atomen in nur eine.
• Beachtung der Stereochemie: Die Parität oder auch Händigkeit (R/S oder cis/trans) eines Stereozentrums kann durch Berücksichtigung der Reihenfolge der Morgan-Nummerierung erhalten werden - ähnlich den Cahn-Ingold-Prelog- (CIP-) Regeln.

Dennoch verursacht der Morgan Algorithmus manchmal Probleme. In einigen Strukturen kann z.B. ein oszillierendes Verhalten im Klassifizierungs-Schritt beobachtet werden. Weiterhin kann nicht ausgeschlossen werden, dass Atome mit dem gleichen Extended Connectivity Wert wirklich äquivalent sind, obwohl äquivalente Atome den gleichen Extended Connectivity Wert erhalten.

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:53 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie