Ein Strukturdeskriptor ist eine mathematische Darstellung eines Moleküls. Hierfür ist ein Verfahren notwendig, das die Strukturinformation des Moleküls in einen Code transformiert. Die mathematische Darstellung muß gegenüber der Molekülgröße und der Anzahl der Atome invariant sein, um mit statistischen Methoden und neuronalen Netzen neue Modelle aufstellen zu können.
Der Informationsgehalt eines Strukturdeskriptors hängt von zwei Hauptfaktoren ab: der Moleküldarstellung der Verbindung und dem Algorithmus, der für die Berechnung des Deskriptors benutzt wurde.

Strukturdeskriptoren können zwischen dem Datentyp des Deskriptors (ganze Zahlen, Vektoren, etc.) und der molekularen Darstellung der Verbindung (0D bis 4D) unterschieden werden (s. Tabellen).

Datentyp	Deskriptorbeispiel mit diesem Datentyp
Boolean	Verbindung mit mindestens einen aromatischen Ring
Integerzahl	Anzahl an Heteroatomen
Reale Zahl	Molekulargewicht
Vektor	Dipolmoment
Tensor (3 x 3 matrix)	Elektronische Polarisierbarkeit
Skalarfeld	Elektrostatisches Potential
Vektorfeld	Gradient des elektrostatischen Potentials

Klassifizierung von Moleküldeskriptoren durch den Datentyp

Moleküldarstellung	Deskriptor	Beispiele
0D	Atomzahl, Anzahl der Bindungen, Molekulargewicht, Summer der Atomeigenschaften	Molekulargewicht, Atomzahl, Anzahl der Wasserstoffatome, Anzahl der Bindungen, Anzahl der Ringe, Summe der atomaren van der Waals Volumina, etc.
1D	Anzahl der Fragmente	Anzahl der: primären C (sp³), sekundären C (sp³), tertiären C (sp³), Cyanate, Isocyanate, Amide, Nitrogruppen, Ether, Sulfate, hydrophiler Faktor, Brechungsindex (Ghose-Crippen), etc.
2D	topologische Deskriptoren	Zagreb Index, Wiener Index, Balaban Index, Konnektivitäts-Index, Anzahl der molekularen Pfade, BCUT Deskriptoren, 2D Autokorrelations Vektor
3D	geometrische Deskriptoren	Kreisradius, E-Zustand, topologischer Parameter, 3D-Wiener Index, 3D-Balaban Index, 3D-MoRSE Deskriptor, radiale Verteilungsfunktion (RDF Code), WHIM Deskriptoren, GETAWAY Deskriptoren, 3D Autokorrelation
3D-Oberflächen-Eigenschaften		mittleres molekulare elektrostatische Potential, Hydrophobizitäts-Potential, Wasserstoff-Bindungs-Potential
3D-Gitter-Eigenschaften		Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA)
4D		3D Koordinaten, Konformation-Sampling (Hopfinger)

Klassifizierung der Deskriptoren mittels der Dimensionalität ihrer Moleküldarstellung

BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie