Vernetzte Chemie: Pyridoxalphosphat

Pyridoxalphosphat (PLP) wird als Co-Substrat bei der Transaminierung, der Decarboxylierung und der Seitenketten-Eliminierung von Aminosäuren benötigt. PLP wird aus Pyridoxol bzw. Pyridoxal (Vitamin B₆) synthetisiert.

Pyridoxalphosphat reagiert mit der a-Aminogruppe der Aminosäure unter Bildung einer Schiffschen Base. Diese Schiffsche Base kann hydrolytisch an drei verschiedenen Stellen gespalten werden, wobei unterschiedliche Stoffwechselwege beschritten werden:

Erfolgt die Spaltung zwischen a-Kohlenstoff- und dem Amino-Stickstoffatom, entsteht Pyridoxamin-Phosphat und eine a-Ketosäure. Pyridoxamin-Phosphat kann die Aminogruppe auf eine andere a-Ketosäure übertragen, wobei PLP zurückgebildet wird. Es handelt sich also hierbei um die Transaminierung, die von Transaminasen katalysiert wird.

Erfolgt die Spaltung zwischen a-C-Atom und der COOH-Gruppe, erfolgt also eine Decarboxylierung, entsteht aus der Aminosäure - nach der Hydrolyse - ein biogenes Amin.

Auch die Seitenkette (R) kann abgespalten werden. Wird anschließend die Schiffsche Base hydrolysiert, entsteht Glycin und PLP wird zurückgebildet.

BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie