Man nimmt an, daß die wichtigste Funktion des Tocopherols im Abfangen freier
Radikale besteht, bevor diese Radikale die Lipide der Zellmembran angreifen. Mit seiner unpolaren
Isoprenoid-Seitenkette ist es in der Membran verankert.
Der radikalische Angriff ungesättigter Fettsäuren führt zu
einer irreversiblen Strukturänderung der Fettsäure. Die Zellmembran wird dabei
destabilisiert und ihre Funktionsfähigkeit gestört. Dies kann zum Absterben
der Zelle führen. |
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Als "Radikalfänger" dienen Systeme, die besonders leicht mit Radikalen
reagieren, wobei ein relativ stabiles, weniger reaktives Produkt entsteht. Meist handelt
es sich um leicht oxidierbare aromatische Systeme. Das entstehende aromatische Radikal ist
mesomeristabilisiert und dadurch wenig reaktiv. Tocopherol besitzt ein dem
Ubihydrochinon ähnliches Hydrochinon-System,
das bei der Reaktion mit dem Radikal in ein Chinon-System übergeht.
Als Radikalfänger und Antioxidantien dienen außer Tocopherolen auch
Ascorbinsäure (Vitamin C), Ester der Gallussäure sowie Derivate und
Salze von Milchsäure, Weinsäure und Zitronensäure.
